Карьера Энрике Иглесиаса началась еще детстве. Его песенный дебют состоялся в школьной пьесе под названием "Hello, Dolly". Все были поражены его артистическими и музыкальными талантами, однако Энрике отличался болезненной стеснительностью и боялся выступать перед публикой. Испытать свою судьбу певец решил уже после школы. Он пошел на прослушивание к своему будущему менеджеру, который остался в восторге от проникновенного голоса 17-летнего юноши. Они записали несколько демо и разослали по звукозаписывающим компаниям. Почти сразу с одной из компаний Иглесиас заключил контракт и записал первый альбом, который так назывался «Энрике Иглесиас».
"Tired of Being Sorry" второй сингл с альбома Insomniac, который вышел в 2007 году.